杜月笙20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個人物，有上海的“皇”之稱。他從一個小癟三混進老上海灘場，成為上海最大的黑幫大佬，涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞各業，他是上海灘黑社會里最引人注目的人物，有著傳奇人生。
杜月笙曾先后與五位女性結過婚，分別為元配沈月英、二房陳幗英、三房孫佩豪、四房姚玉蘭（姚谷香）、五房孟小冬。在這里小編主要說說他和梨園“一代冬皇”孟小冬的傳奇愛情。他們的婚戀，充滿了波折與傳奇，值得我們再次細數。
孟小冬出身梨園世家，九歲開蒙，學唱老生，十二歲在無錫首次登臺，十四歲就與當時的名角兒同臺演出，居然大角風范，取得了不俗的成績。被譽為“梨園冬皇”。
杜月笙與孟小冬初識于戲場，一個是名角兒一個是戲迷。在孟小冬身上，杜月笙看到了一個女人的真正魅力，折服于孟小冬的藝術才華于天賦。在杜月笙的身上，孟小冬看到了她所期盼的一切充滿戲劇的元素，滿足了她作為一名藝術家的浪漫想象，感受到了上海“皇帝”“上帝”的獨特魅力。可以說兩者是英雄與美人的相互仰慕，天造地設。
在戰火紛飛的歲月里，他們的愛情注定是充滿挫折的。在上海淪陷后，杜月笙避居香港，孟小冬則回到了北平。在北平，孟小冬開始了長達五年的學藝生涯。1945年，杜月笙回到上海，孟小冬也來到上海團聚。彼此雖然都不在年輕，但是卻更加的愛戀對方。兩年后，一身絕學的孟小冬在杜月笙的六十大壽的慶典上演出，這位中國京劇首席藝術家從此告別了舞臺。她在北平的五年學藝，只為這一次的慶典，只為杜月笙。三個月后，北平戰事起，彼此又開始不知道什么時候才能相聚的分別。不就杜月笙擔心孟小冬的安危，用飛機將其接到上海。但這是杜家已危機四伏。
為了緩解危機，杜月笙不得已要帶著孟小冬逃亡香港。昔日的黑幫老大，心中萬般柔情，本想給自己最愛的女人穩定幸福的生活，本想和他長相廝守。但時局所迫，卻給她帶來分別和擔憂。對于孟小冬來說，她是梨園的“冬皇”，本可以在京劇史上留下更高的成就，卻為他而退隱。他們深愛著彼此，相互傾倒，為彼此妥協，為彼此努力。
上天厚待有情人，他們最終相持到老。他們的愛情充滿傳奇色彩，值得你我好好咀嚼品味。
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